1997年2月26日、「ヒットチャートをかけぬけろ」でデビュー。　2023年現在、これまでにオリジナルアルバム12作品を発表（最新作は１２ｔｈアルバム「イノセント」）、また数多くの楽曲提供もおこなう。　メジャー/インディーズの枠組みに捉われない独自の活動を続け、2017年にはデビュー20周年記念し自身が主催する「スガフェス！」をさいたまスーパーアリーナ及び大阪城ホールで開催、2022年には25周年を記念した全国10公演ホールツアー「大感謝祭 2022」を成功させた。ニューアルバム「Acoustic Soul 2014-2024」を10月30日(水)にリリース。　このアルバムを引っ提げ、2024年12月から2025年3月まで全国ツアー「Shikao & The Family Sugar TOUR ~Acoustic Soul~」の開催が決定している。