1983年12月26日生まれ。秋田県横手市出身。　札幌の大学への進学と同時に路上での弾き語りを開始。2008年に上京し、活動拠点を東京に移す。　2010年、シングル「素晴らしき日常」でメジャーデビュー。「福笑い」「太陽と花」「明日はきっといい日になる」等、ラジオ、配信等のヒットチャートを賑わせ、J-POPシーン期待のシンガー・ソングライターとして脚光を浴びる。　現在までにシングル33作品（配信リリース含む）、アルバム9作品をリリース。日々楽曲制作を続けると共にインディーズ時代から留まることなく精力的にライブ活動を行っている。　　地元である秋田県では2015年に秋田県知事より、あきた音楽大使に任命される。人口減少率や高齢化率が全国1位と言われる秋田県を音楽で盛り上げたいという思いを具現化し、2016年より野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES」を主催。CARAVANという名の通り、毎年開催する市を変えており、秋田県内全13市での開催を目指している。今年は9月26日・27日ににかほ市での開催が決定。　　2025年7月にメジャーデビュー15周年を迎え、12月にはベストアルバム『自由悟然』をリリース。現在28ヵ所30公演を巡る全国ツアー『高橋優 15th ANNIVERSARY SPECIAL LIVE TOUR 2025-2026「自由たる覚悟、然として奏ず」』を開催中。